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溴代芳烴化合物

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溴代芳烴化合物,溴代烷烴化合物,溴代羧酸及衍生物
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溴代羧酸及衍生物廠家之制備氯代和溴代芳烴的方法

2020-07-29 16:10:11

除其它用途以外,這類氯代和溴代芳烴用作制備2-芳基丙二腈(Synlett2006,3167-9;WO2004/050607)和苯乙酸(參見,例如,四面體(TetrahedronLetters)45(2004)4261-4)的起始物料。這些2-芳基丙二腈和苯乙酸依次是制備具有殺螨(參見,例如DE-A-4216814)、殺蟲(參見,例如WO98/5638)或除草(參見,例如WO04/80962;WO99/47525;WO2000/78881)作用的化合物的重要中間體。  

氯代和溴代芳烴可由各種早就已知的方法制備。這些方法有,例如,直接氯化或溴化對應的芳族化合物,或通過Sandmeyer(桑德邁耶)反應將苯胺轉化為被氯-或溴-取代的芳族化合物(Houben-WeylVol.V/3,p.846ff.;Houben-WeylVol.V/4,p.437ff.)。 

由對應的苯胺制備氯代或溴代芳烴的桑德邁耶(Sandmeyer)反應通常如下進行:在鹽酸或氫溴酸存在下,于水溶液或懸浮液中加入亞硝酸鈉或亞硝酸鉀而將苯胺重氮化,然后加入銅(I)鹽(CuCl;CuBr)以實現導入氯或溴原子并去除氮。原則上也可使用亞化學計量用量的銅鹽。然而,在一些情況下這會導致無法獲得令人滿意的產率。不添加金屬鹽實施該反應的方法也是已知的(WO2000/78712,Ex.P1)。同樣已知的實施該反應的方法有,在有機溶劑中不使用水通過亞硝酸烷基酯進行重氮化。后續轉化可由各種方法實施:以化學計量用量的銅鹽;用亞化學計量用量的銅鹽和HCl或HBr氣體;或在特定情況下添加過渡金屬鹽進行完全分配(WO2006/084663)。  

由于亞硝酸烷基酯僅具有有限的熱穩定性,從技術角度看優選通過亞硝酸鈉或亞硝酸鉀進行重氮化。  

盡管使用銅鹽將重氮化合物轉化為氯代或溴代芳烴在工業上應用一段時間了,但其缺點為含銅廢棄物進行處理。通常使用化學計量用量的銅(I)鹽。如果試圖通過使用亞化學計量比例的氯化銅(I)或溴化銅(I)來減少含銅廢棄物的量,由于該重氮鹽的沸騰使得該反應形成的不需要的副產物,例如相應的酚類增加。因此,也嘗試了使用銅鹽以外的金屬鹽進行桑德邁耶反應。例如,使用氯化鐵(III)制備氯代芳烴已為人所知(J.ChemicalSociety1944;18-19;J.(化學學會)ChemicalSociety1944;393-5)。但是,使用的氯化鐵(III)的用量超過了化學計量用量。使用氯化鐵(II)也已為人所知(四面體快報51(1970)4455-8)。同樣已知的是,在亞化學計量用量的鐵(II)存在下通過桑德邁耶反應制備氯代芳烴,盡管同時也使用氯化銅(I)(FR-A-2475535)。因此,這種方式仍然沒有完全解決含銅廢棄物的問題。 

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