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溴代芳烴化合物

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溴代芳烴化合物加速Br/Mg 交換速率

2021-12-04 09:00:25

溴代芳烴化合物加速Br/Mg 交換速率

試劑iPrMgCl.LiCl 非常容易制得(目前在Aldrich 公司可以買到)。方法一:將iPrCl在0 0C 下滴加到鎂屑和無水LiCl(i-PrCl/Mg/LiCl=1:1.1:1)的四氫呋喃懸濁液中,滴加完畢后再在室溫下攪拌12小時即可(具體參見試驗部分);方法二:將等當量的無水LiCl分批加入iPrMgCl 的四氫呋喃溶液中攪拌至溶解澄清即可。如Scheme 2和 Table 2所示,從相應的溴代芳烴出發(1a-p),分別通過和iPrMgCl.LiCl試劑的交換,格式試劑(2a-p)被快速制備,之后2a-p分別與相應的親電試劑反應,分離后以較高的收率得到產物3a-p。

例如,有文獻報道過1-溴-3-氟苯 1b 由i-Pr2Mg (1.1 eq., RT, 3h)通過Br/Mg 交換制得其相應的格式試劑2b,然后與PhCHO 反應,僅以50%收率得到產物3b。當我們改用iPrMgCl.LiCl 重復此反應,產物3b收率大幅提高到85%。類似的,文獻報道過由i-PrMgCl (2 eq.) 制備的2,6-二溴吡啶格式試劑2c與PhCHO 作用,僅以42%的收率得到產物3c,而當使用iPrMgCl.LiCl 時,我們以89%的收率得到產物3c(Scheme 2)。

溴代芳烴化合物公司

文獻報道,當溴代芳烴含有吸電子基團時,可以加速Br/Mg 的交換速率。如4-氰基溴苯1d,在iPrMgCl.LiCl 作用下,0 0C 條件下2 小時就完成其格式試劑2d的轉化(轉化率>95%);相反地,用iPrMgCl 作用僅能完成50%的轉化。當加入親電試劑PhCHO反應,以81%的收率得到產物3d(見entry 2)。當溴代芳烴含有給電子基團時,用iPrMgCl 進行Br/Mg 的交換速度非常慢且轉化率低,而利用iPrMgCl.LiCl 制備的格式試劑則效果非常好。如由甲氧基苯基格式試劑2j制備化合物3j,收率達到85%(見entry8)。類似的方法,有空間位阻基團的2,6-二氯苯基格式試劑2h也能快速制得,它與親電試劑PhCHO反應得到產物3h,收率達到83%。

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