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溴代芳烴化合物

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溴代芳烴化合物-可見光催化的芳烴和雜環芳烴的鹵化氧化

2022-01-06 13:25:02

溴代芳烴化合物-可見光催化的芳烴和雜環芳烴的鹵化氧化

鹵代芳烴,尤其是溴代物和碘代物在過渡金屬催化的偶聯反應中扮演者不可替代的作用,是一些有機金屬試劑(如,有機鋰試劑、格氏試劑)的前體和起始原料。
  除了合成反應的應用外,有機鹵代物在天然產物中也廣泛存在,大約1700中溴代物和碘代物被發現,60多種溴代和碘代獲批為臨床藥物,如抗腫瘤藥凡德他尼,治療呼吸道疾病藥溴芐環己銨,丁酮抑藥曲美替尼等。

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  早期鹵代芳烴的合成方法根據鹵素來源大致可以分為三類:1)鹵素分子與芳烴發生親電取代反應;2)以NXS(N-鹵代琥珀酰亞胺,X=Cl, Br, I)作為鹵素來源,發生轉金屬催化生成;3)化學計量的氧化劑氧化鹵素陰離子,以氧化鹵化的方式合成鹵代芳烴。但這方法存在著許多問題,如:選擇性差,過渡鹵化,原子利用率低等。
  近年來,研究者們實現了可見光催化合成鹵代芳烴的綠色方法。2011年,Fukuzumi課題組報道了可見光催化的強供電子芳烴的溴化反應(Chem. Sci.,
  2011, 2, 715-722.)。該反應以溴化氫水溶液作為溴的來源,在氧氣,光催化劑Acr+– Mes的催化作用下實現芳烴的選擇性溴化,但該體系僅適用于含有強供電子的基芳烴。
  2018年K?nig課題組報道了一篇利用蒽醌磺酸鈉作為氧化光催化劑實現芳基胺類化合物的溴化反應(Adv. Synth. Catal., 2018, 360, 626-630),在可見光催化條件下利用SAS-H+*的三級態循環是芳烴氧化鹵化的關鍵。雖然該反應的底物取代基兼容性很廣,但依然存在局限性:1)芳香胺已被氧化,底物須是被保護的芳香胺;2)隨著銨鹽的產生酸性條件無法與胺兼容。

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