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溴代芳烴化合物

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溴代芳烴化合物反應構建

2022-06-13 14:05:04

溴代芳烴化合物反應構建

  螺環化合物作為一類重要的結構單元,不僅可用于合成有機催化劑和手性配體,還廣泛存在于生物活性分子中。其中,1-氮雜螺環作為一類重要的螺雜環化合物,是許多天然產物和藥物活性分子的基本結構骨架(Figure 1A)。由于氮雜螺環的三維立體性和剛性,其作為某些基團的電子等排體能夠調節分子的水溶性、親脂性、優勢構象與代謝穩定性等。此外,1-氮雜螺環化合物常常也被用為有機催化劑,用于催化不對稱反應。近年來,化學家一直在尋求1-氮雜螺環化合物的合成方法,如通過高價碘介導或催化苯酚衍生物的氧化C-N鍵形成以及酸催化的氮雜-Piancatelli重排反應來構建氮雜螺環骨架。顯而易見,這些方法存在底物局限、反應條件苛刻和副產物多等問題(Figure 1B)。因此,發展合成1-氮雜螺環化合物的方法一直是化學家的研究方向。
  近日,早稻田大學的Junichiro Yamaguchi教授課題組報道了Pd催化溴代芳烴和重氮化合物的去芳構化反應,成功實現1-氮雜螺環化合物的合成(Figure 1C)。相關成果發表在相關成果發表在ACS Catal.上(DOI: 10.1021/acscatal.1c02627)。

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  基于對溴代呋喃和溴代噻吩化合物的研究,作者探討了該反應是否適用于溴代萘環底物(Scheme 3A)。結果顯示,反應能以93%的分離產率得到目標產物7,但由于萘環的高穩定性,反應時間需大大延長。緊接著,作者又嘗試是否可以通過一鍋法同時實現溴代和氮雜螺環化。以8為起始原料,經HBr/DMSO處理和催化環化,以67%的產率成功實現了氮雜螺環化合物的一鍋法合成(Scheme 3B)。
  利用酸催化的氮雜-Piancatelli重排反應將氮雜螺環化合物轉化成單一的非對映異構體產物——1-氮雜環戊烯酮,并對反應底物的適用范圍進行了研究。結果表明,除帶有間位甲苯(9Ac)、噻吩(9Ah)和環己基(9Ak)的底物外,其他反應能以67%-97%的反應產率得到一系列氮雜環戊烯酮產物(Scheme 4A)。然后,作者分別以化合物1A、1S和1T為起始原料,經一鍋法以68%-81%的產率得到手性產物(9Aa、9Sa和9Ta)(Scheme 4B)。作者以9為起始原料,其分別與烯丙基溴、CAN、甲基溴化鎂和烯丙基三丁基錫反應,能夠以優異的產率和高選擇性得到手性產物(Scheme 4C)。實用性研究說明氮雜螺環化產物可以作為中間體來合成其他結構,進一步證明了該合成方法的實用價值。

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