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溴代芳烴化合物

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溴代芳烴化合物,溴代烷烴化合物,溴代羧酸及衍生物
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有機化學溴代羧酸及衍生物

2022-07-11 15:30:01

有機化學溴代羧酸及衍生物

  一、羧酸

  1. 物理性質:

  (1) 芳香酸是結晶固體,溶解度不大。

  (2) 羧酸二聚使熔沸點升高。

  乙二醇多聚,沸點更高。

  (3) 單數C原子的二元酸性較大,故比少一個C的雙數C原子的二元酸在溶劑中溶解度大;分子對稱性差,在晶體中排列不緊密,故比少一個C的雙數C原子的二元酸熔點低。

  2. 酸性

  (1) α-C上有吸電子基團,酸性增強。

溴代羧酸及衍生物供應

  (2) 二元酸電離出一個圖片后,由于圖片變為給電子基團,使得一圖片酸性減弱。

  (3) 鄰取代苯甲酸酸性強于間、對位,主要是因為位阻效應使圖片與苯環難以很好共軛,易電離。

  3.Hell-Volhard-Zelinski反應(α-H鹵化)用圖片可將羧酸α-H鹵化。

  反應的難易:羧酸>醛>酮(與α-H活性有關)

  4. 酯化反應★

  (1) 加成—消除機理  用一次親核加成和一次消除完成,酸提供圖片,醇提供H。

  醇、羧酸位阻越大,速率越慢。

  (2) 碳正離子機理 圖片直接加成羰基,圖片離去。由于圖片優先與而非ROH反應,故產率很低。

  (3) 酰基正離子機理  對位阻大的羧酸,將其溶于強酸中顯堿性,用酰基正離子進攻ROH,脫去圖片生成酯。

  (4) 分子內/分子間酯化


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